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4-Octen
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4-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.

Contents

β€’ Isomerie
β€’ Verwendung

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Isomerie

An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 4-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-4-Octencite-ref-4[4] und (Z)- bzw. cis-4-Octencite-ref-5[5].

Gewinnung und Darstellung

4-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 10 % trans-4-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen und weitere Isomere entstehen.cite-ref-ei-ichi-negishi-6-0[6]

Eigenschaften

4-Octen ist eine farblose FlΓΌssigkeit, die praktisch unlΓΆslich in Wasser. ist.cite-ref-sigma-1-3[1]

Verwendung

cis-4-Octen wird als KettenΓΌbertragungsmittel in Polymerisationsreaktionen und als Depolymerisationsmittel bei epoxyfunktionalisierten Oligomeren eingesetzt.cite-ref-alfa-2-4[2] Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.cite-ref-europa-eu-7-0[7]

Einzelnachweise

cite-note-sigma-11. Datenblatt trans-4-Octene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
cite-note-alfa-22. Datenblatt 4-Octene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
cite-note-william-m-haynes-31. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-44. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-4-Octen: CAS-Nr.: 14850-23-8, EG-Nr.: 238-913-3, ECHA-InfoCard: 100.035.361, PubChem: 5357253, ChemSpider: 4512642, Wikidata: Q27278041.
cite-note-55. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-4-Octen: CAS-Nr.: 7642-15-1, EG-Nr.: 231-578-4, ECHA-InfoCard: 100.028.708, PubChem: 5364446, ChemSpider: 4516599, Wikidata: Q27252062.
cite-note-ei-ichi-negishi-66. ↑ Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-europa-eu-77. ↑ europa.eu: Amtsblatt der EuropΓ€ischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Γ„nderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.